Serena đã đi ra khỏi lưới, thậm chí vượt ra ngoài tầm với của Bà tám. Bạn bè của cô ấy lo sợ về điều tồi tệ nhất và hy vọng điều tốt nhất, nhưng ngay cả họ cũng không thể tưởng tượng được cuối cùng họ sẽ tìm thấy cô ấy ở đâu. Trong khi đó, Blair đã trao trái tim cho Chuck, nhưng liệu tình yêu của cô có đủ để giúp anh giành lại đế chế của mình? Cậu bé cô đơn Dan đã viết một cuốn sách mới hứa hẹn sẽ gây ra nhiều rắc rối hơn cuốn đầu tiên, và lần này cậu không muốn ẩn danh. Nate quyết tâm tiết lộ danh tính thực sự của Gossip Girl, qua đó tạo nên tên tuổi cho The Spectator và chính anh ta. Lily và Rufus trở mặt với nhau khi Rufus có một đồng minh mới đầy bất ngờ, kẻ đe dọa Lily và gia đình cô. Bất cứ nơi nào khác sẽ có quá nhiều kịch tính để xử lý, nhưng đây là Upper East Side.